Eigentlich ist Oestrich-Winkel eine junge Stadt, die 1972 durch den Zusammenschluss der Gemeinden Mittelheim, Oestrich und Winkel entstand, 1976 kam Hallgarten dazu. Eine Besiedlung dieses Gebiets lässt sich jedoch bis zurück in die Jungsteinzeit nachweisen. Später lebten hier Kelten, Germanen und Römer. Zum ersten Mal urkundlich erwähnt wurde der Ortsteil Winkel im Jahr 850 in dem Bericht des Fuldaer Mönchs, der über die Speisung von Rheingauern durch Rhabanus Maurus berichtete. Dann folgten Hallgarten (1112), Oestrich (1185) und Mittelheim (1292). Bis in das 13. Jh. bildeten diese Ortsteile, ausgenommen Hallgarten, noch eine Einheit. Diese „Urgemeinde“, in der auch das Brentanohaus und das Graue Haus stehen, trug ebenfalls den Namen Winkel. Der Name Winkel leitet sich vermutlich von dem römischen „Vini cella“ (Weinkeller) ab, wobei diese These durch den Fund eines römischen Rebenmessers unterstützt wurde. Als Winkel 1220 zu einer eigenen Pfarrei ernannt wurde, erfolgte die Trennung in Winkel und Oestrich. Der damals kleinere Ortsteil, in dem der Adel das öffentliche Leben bestimmte, behielt den Namen Winkel, der andere, in dem fast ausschließlich bürgerliche Familien lebten, erhielt den Namen Oestrich. Bis 1220 war Oestrich der kirchliche Hauptsitz der Gemeinde gewesen und nur dort gab es eine Kirche. Von hier aus und um den mittelalterlichen Marktplatz herum entwickelte sich das Städtchen. Man vermutet, dass der Name des Ortes von seiner östlichen Lage abgeleitet wurde. Im 17. und 18. Jh. bauten zahlreiche begüterte Familien ihre Herrensitze an der Rheinfront; die malerischen Fachwerkbauten kann man noch heute am Rheinufer bewundern. Hier befinden sich auch Schloss Reichartshausen sowie das weithin sichtbare Wahrzeichen der Stadt, der 1745 erbaute Weinverladekran, der an Wochenenden während der Sommermonate zur Besichtigung geöffnet ist. Hallgarten entwickelte sich wahrscheinlich aus einem Landgut des Klosters Eberbach. Kunstkenner verbinden mit dem Ort die 1420 entstandene Marienfigur Madonna mit der Scherbe, auch „Schröter- Madonna“ genannt, die als eine der schönsten mittelalterlichen Tonplastiken gilt und in der Pfarrkirche Maria Himmelfahrt steht. Ihre „Schwester“, „die schöne Elsässerin“, befindet sich im Louvre in Paris. Sie stand einst im Kloster Eberbach und wurde im Rahmen der Raubzüge Ludwig XIV. nach Paris gebracht. Nicht nur die Kunst, auch die Politik fand in Hallgarten eine Heimat. Die Dichterin Ricarda Huch bezeichnete die Versammlungen des Hallgartener Kreises sogar als die „Keimzelle der Frankfurter Nationalversammlung“, des ersten deutschen Parlamentes. An jedem der Orte findet man reizvolle und bekannte Sehenswürdigkeiten, so auch in Mittelheim, das mit der romanischen Basilika Aegidius das älteste sakrale Bauwerk im Rheingau besitzt. Und die Glocke im Dachreiter des spätgotischen Rathauses läutete einst die Weinlese im Rheingau ein.

Auch von Oestrich-Winkel aus empfehlen sich Ausflüge und Wanderungen in die wunderschöne Natur des Rheingaus. Ein Besuch von Schloss Vollrads, im Besonderen wegen seiner hervorragenden Weine, die zu den besten des Rheingaus zählen, und ein Ausflug zur Hallgartener Zange dürfen dabei nicht fehlen. Die Brentano-Scheune bietet mit Kabarett, Kindertheater, Lesungen und einem saisonalen Rahmenprogramm im Gartenbereich mit Festen und Märkten ein reichhaltiges kulturelles Angebot. Darüber hinaus gibt es den Dippemarkt, einen historischen Krammarkt auf dem Marktplatz von Oestrich mit 450-jähriger Tradition, die Jazzwoche, das Rheingau Musik Festival, das Lenchenfest und zahlreiche Weinfeste – womit aber nur ein kurzer Auszug aus dem Veranstaltungskalender der Stadt benannt ist.